日常的な会話から始めよう
意外に思われるかもしれませんが、ライブチャットを利用している男性の中には、口下手な方、女性と話すのが苦手、という方が少なくないようです。
むしろ、日頃そうした事で思い悩んでいるからこそ、ライブチャットに挑戦してみる、という男性が多いのかもしれません。
ライブチャットで普通に話すことができるようになるためには、ある程度「慣れ」も必要です。
特に初対面の女性が相手の場合、多かれ少なかれ気後れしてしまうのは、どの男性にも共通して見られる現象といえなくもありません。
また、女性の方でも少なからず緊張しているでしょうし、いきなり打ち解けた雰囲気で会話できとは限らないわけですね。
無理に面白い話をしようとする必要はまったくないので(話のネタに困ったのであればネットニュースでも見ながら)、日常的な会話から始めてみましょう。
自分のことを話すのに抵抗があるのであれば、女性になにか質問してみても良いでしょう(ただし、あまりプライベートな事柄に立ち入るのはNGです)。
どうしても緊張して上手く話せないという方は、パーティチャットの利用をおすすめします。
多人数でコミュニケーションを取ることができるので、ほとんど(あるいは全く)発言しなくても問題ありません。
特にアダルト系は女性が主導権を握るケースが多く、お喋りもそれほど必要ないので、口下手な男性でも無理なく利用できます。
この他、ボイスチェンジ機能(音声の高低を変える機能)を使うと安心して話せるという方もいますし、テキストだけでチャットに参加する方もいます。
「慣れる」までの応急措置として利用してみてはいかがでしょうか。

